Le radici storiche di Ostuni affondano in epoca lontanissima, più precisamente nel periodo dei Messapi, fieri antagonisti delle antiche città greche, prima fra tutte Taranto, contro la quale ingaggiarono una lotta funesta prima di giungere a taciti rapporti commerciali.
A ciò seguirono i terribili anni contrassegnati dalla bellicosa figura di Annibale il quale, al fine di conquistare i porti di Brindisi e Taranto, scatenò la seconda guerra punica che ebbe come teatro di guerra proprio il territorio dell’antica Messapia, la cui civiltà ne uscì catastroficamente distrutta.
Qualche secolo più tardi, intorno al VI, Ostuni fu al centro di nuovi interessi e nuovi scontri che videro l’alternarsi sulla scena di nuovi protagonisti con la stesse drammatiche sorti nel racconto. Le lotte ad opera di Bizantini ed Ostrogoti funestarono inesorabilmente questi territori che tuttavia riuscirono a preservare in qualche modo l’essenza della propria civiltà.
Fu poi la volta dei Longobardi, sotto le cui leggi gli Ostunesi vissero per secoli. L’abilità dei Longobardi fu quella di riuscire a far coesistere una realtà preesistente con una del tutto nuova intenzionata ad imporsi. Il diritto longobardo si affiancò alle più antiche consuetudini già in uso contribuendo ad un periodo di relativa stabilità.
Il 1148 segnò una nuova fase di svolta ad opera dei Normanni. Quest’anno vide venire alla luce la maestosa ed imponente costruzione del castello in cima alla città vecchia. L’intero periodo normanno – svevo segnò un rifiorire cittadino in tutte le sue forme e sfaccettature.
Da un punto di vista meramente architettonico fu però importante l’arrivo degli Angioini nel 1266, i quali cinsero la città di potenti mura. Sulla stessa scia dapprima gli Aragonesi e in seguito le successive dinastie contribuirono a lasciare tracce significative nella storia della città.
Il Cinquecento fu certamente il secolo di maggior gloria. Un periodo particolarmente florido che riuscì a beneficiare degli influssi positivi della signoria di Isabella d’Aragona, moglie di Giangaleazzo Sforza. La città si popolò di numerosi mercanti milanesi che ad Ostuni godettero tra l’altro di particolari privilegi. Il periodo di benessere fu preservato anche negli anni di signoria di Bona Sforza, figlia di Giangaleazzo, la quale andò in sposa al re di Polonia Sigismondo.
Il secolo successivo, vide purtroppo un involuzione. Nel 1639 la città, seppur demaniale, perse la propria giurisdizione che fu venduta a un ricco mercante di origine spagnola dal nome di Giovanni Zevallos che nel 1644 acquistò anche il titolo di Duca, preservato per secoli dai suoi discendenti fino al 1804. Gli Zevallos furono gli artefici del decadimento morale e materiale della città. Le alte vessazioni su numerose famiglie patrizie furono alla base dell’allontanamento di queste ultime verso altri luoghi della provincia.
Si giunge così al XIX secolo, periodo in cui Ostuni vide la formazione di un’attivissima sezione della Giovine Italia di Giuseppe Mazzini e in seguito l’avvento del tricolore. Gli anni successivi non hanno elementi storici di particolare rilievo, se non quelli relativi alle due guerre mondiali che colpirono non solo Ostuni ma l’Italia tutta.